许褚其实和五虎上将中除黄忠之外的四人都有过交手，比如许褚在穰山之战曾经与赵云大战30回合不分胜负，但是，许褚后来联合了李典和于禁两将，三人联手也没能打败赵云。所以许褚如果与赵云两人单挑的话，最多五十回合是平手，到了80回合的话的时候，赵云就可以击败许褚了，再打下去的话，许褚非死即伤，赵云的武艺是三国中仅次于吕布的，但是赵云的胆识是三国中最强的，同时赵云还是三国中的单挑王，是武将单挑次数最多的人，因为赵云就像一个不知疲倦的劳模一样，不停地与人交战，斩杀敌将的数量也是许褚望尘莫及的。
许褚战马超许褚也与关羽交战过，但是成绩也不理想，土山之战时，关羽被困，想要突围而出，许褚和徐晃拦住关羽，结果关羽一人对战两人，击败了许褚和徐晃，两个打一个也没拦住，如果是单挑，许褚也不是关羽的对手，再说了，白马之战颜良傲视曹营时，许褚也只能低头不敢上。而关羽一个回合就斩杀了颜良，让许褚印象深刻，许褚怕颜良，但更怕关羽，甚至许褚都不敢与关羽单挑，如果两人一定要单挑的话，关羽也能在100回合左右打败许褚，但是，关羽只能是打败，并不能打伤许褚，因为许褚的武艺虽然不如关羽，但耐力比关羽强。
许褚也曾与张飞交战，赤壁之战后，曹操败逃，张飞率军堵截曹操，曹操命令许褚、张辽、徐晃一起对战张飞，然后许褚骑着无鞍马联合张辽、徐晃一起围攻张飞，最后的结局是平手，张飞全身而退，许褚也没有占到便宜，三打一是这个结果，那么单挑呢？猛将许褚后来在汉中之战时，许褚负责为曹军运送粮食，遇到张飞劫粮，许褚当时喝醉了酒，与张飞单挑时，被张飞一个回合刺伤了，一个回合就被刺伤，虽然许褚喝了酒，但古代的酒都是粮食酒，是不会晕头的，许褚这个战绩实在太过丢脸了，张飞喝醉了酒，人家吕布都不敢上，许褚喝醉了酒，结果被张飞打伤，只能是许褚的武艺不如人了。
如果张飞与许褚单挑交战的话，张飞一百回合可以打败许褚，一百五十回合之内可以打伤许褚，再打下去，许褚可能命都没了，要知道张飞也是出了名的耐力超强，虽然许褚可以230回合战平马超，而马超又220回合战平张飞，但并不代表张飞就不能打败许褚，一物克一物，张飞就是许褚的克星之一。除了许褚之外，曹营之中能与五虎上将单挑的将领还有两人，就是典韦与庞德。
典韦的武力和许褚是不相上下，甚至略强一些。典韦曾经跟许褚大战数百回合，不分胜负，虽然不分胜负，但是，典韦能跟猛虎搏斗，许褚没有，典韦步战无敌，能以短戟秒杀五步之内的任何敌人，许褚没有，典韦的力气比许褚大，典韦临死前战张绣士兵的那一战，典韦可以用两个敌军尸体当武器，一个人至少有120斤吧，两个人就是240斤，一手一个，这个典韦也比不上，典韦只是活得太短了，要不然真比许褚牛。
猛将典韦典韦算起来是唯一一个可以和五虎上将单挑而不败的人，虽然排名排在第6位，但是如果与五虎上将单挑，典韦可以打成平手，典韦的耐力超强，与赵云、张飞、马超不相上下，武艺与关羽不相上下，胆识不输赵云、张飞。典韦如果与赵云单挑，三百回合之内是平手，典韦处于下风，典韦如果与张飞和马超单挑，分不出胜负，绝对的平手。
最后说一下庞德，庞德是马超的手下，虽然勉强能跟五虎上将单挑，但结局不会好看，庞德在三国演义中算是一流猛将，能在三国演义中排名第10，庞德曾经跟张郃、夏侯渊、徐晃都打成了平手，跟许褚大战五十回合不分胜负，但是，那是因为曹操想要招降庞德，曹营诸将只有做做样子的，庞德的真实战绩要看他与关羽的单挑。庞德想杀关羽襄樊之战，庞德与关羽单挑了两次，一次是一百回合，一次是五十回合，两次都是平手，这说明庞德与关羽的武艺不相上下，最终庞德还靠偷袭用箭射伤了关羽，算起来庞德是打败了关羽，这个战绩也不得了，能击败五虎上将之一的关羽，而且是在战场上，也算厉害了，虽然是暗箭伤人，但是战场上不讲道德，只讲结果的，输了就是输了。
所以庞德的武艺可以跟五虎上将一战，如果庞德战赵云的话，应该五十回合被赵云击败，庞德是西凉人，特长是勇猛善战，骑射了得，赵云同样如此，甚至更出色，庞德不是赵云的对手。如果庞德战张飞的话，也不是对手，张飞的特点和马超有些类似，是庞德的克星之一，马超又是庞德的主公，马超战曹营诸将的时候，庞德是在边上看着的，马超的武艺肯定超过庞德，马超只能跟张飞战平，所以庞德不是张飞和马超的对手，估计一百回合之内，张飞和马超能打败庞德。
