张璠《汉纪》称刘表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚恭、刘袛、田林等被称为”八交“，或为“八顾”；《汉末名士录》称刘表与汝南陈翔等为”八友“；《后汉书》也记载刘表与同郡张俭等号为“八顾”，亦称“八及”。由于当时的“党锢之乱”，太学生运动受到镇压，刘表等受到迫害，被迫流亡。光和七年（184年），党禁解除刘表受大将军何进征召为掾属，再次入朝，出任北军中侯。
初平元年（190年），荆州刺史王睿被孙坚杀死，董卓上表派遣刘表继任。由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯兵于鲁阳，占据整个南阳郡；吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据兵民在当地称霸。这些地方势力，各自为政，导致刘表无法直接上任。于是，刘表匿名独身赴荆州，单马进入宜城，才得以上任。到任后，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等人共谋大略。
刘表询问道：“此间宗贼甚盛，民众不附；袁术作乱，祸事不远啦。我想在这里征兵，该如何做呢？”蒯良回答道：“群众不附的原因在于仁义之不行，如果仁义之道能够施行，百姓就像水势之向下，何必担忧来者不从哪？为何反问兴兵之策哪？”刘表又问蒯越，蒯越不赞同蒯良的看法，却说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。袁术为人勇而无谋，苏代、贝羽皆一勇之夫，不足为虑。
宗贼首领多贪暴，为其下属所忧虑。我手下有一些平日具备修养的人，若派遣他们去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，然后安抚、任用其部众。如此一来，一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后，南据江陵、北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽来，也无所能为了。“刘表叹服蒯越之论，立马让蒯越派人诱请宗贼五十五人（《后汉书》记载是十五人）前来赴宴，将他们全部杀死，一并袭取了他们的部众。
只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳。刘表派遣蒯越与庞季单骑前往，将其说降。荆州的郡守、县长听说了刘表的威名，大都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡之外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。当时，关东诸侯起兵讨伐董卓，而刘表并没有参加。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向他示好。蒯越是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物，《三国志》亦没有记载其卒年。
与蒯良、以及同样活跃于襄阳的蒯祺(诸葛亮姐夫)或为同族兄弟。蒯越年轻时就颇有威望，被大将军何进聘作东曹掾。曾经劝说何进先发制人，尽快杀掉宦官，但何进犹豫不决。蒯越预料何进必定失败，于是申请出任汝阳令。果不其然，何进被杀，蒯越得以转危为安。蔡瑁(生卒年不详)，字德珪，襄阳蔡州(今湖北襄阳)人。东汉末年荆州名族，蔡讽之子，姑母(蔡讽之姐)是太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。
蔡瑁也是荆州名门望族，由于与刘表、诸葛亮岳父黄承彦等人的姻亲关系，在刘表平定荆州的过程中，起了很重要的作用。刘表依靠当地豪强，很快站稳了脚跟，但也严重依赖荆州豪强才稳定局势。刘表之后的作为，也受到了他们过多地左右，刘表不得不考虑他们的利益。刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说，比较安定的割据势力。许多名士都逃离中原，而选择前往荆州避难，从关西、兖州、豫州前来投靠刘表的学者就有千人之多。
刘表对他们安抚赈赡，给与资助，使他们得到了很好的保护。其中就有诸葛亮、王傑等人，刘表成为当时颇有威望的文坛领袖，当时的荆州集聚了大量的人才，可谓战将如云、谋士如雨。但刘表图慕虚名，喜好坐而论道，许多良好的建议得不到采纳，屡屡错失良机。但仔细看来，刘表也面临着实际的困难，许多决策也不是一厢情愿的事。02荆州是四战之地，能够守得住荆州，已经实属不易。
刘表占据了荆州，但并没有彻底控制各郡的地方势力。荆州的刘表一直处在内忧外患的局面中。在北面：初平二年（191年），袁术派遣孙坚进攻刘表，刘表命江夏太守黄祖迎战。黄祖败退襄阳，用计射杀孙坚。从此之后，袁术不再能够战胜刘表。刘表断绝了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，被迫出走兖、豫，间接导致了袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底消除了袁术觊觎荆州的野心，更借助曹操的力量削弱了袁术，使其远离荆州，减少了对荆州的威胁，巩固了对荆州的控制。在东面：刘表虽然在北面挤走了袁术，但因为黄祖射杀了孙坚，刘表为此也与江东孙策、孙权兄弟结下了深仇大恨。建安四年（199年），孙策平定江东之后，就率军进攻沙羡（今湖北嘉鱼）。刘表派遣侄子刘虎和南阳人韩唏支援黄祖，但黄祖军大败，几乎全军覆灭，韩唏战死，黄祖逃走。
