在冲出徐州城后，又遭遇了高顺的精锐。这十八骑燕将，既是张飞骑兵营中最善战的猛将，也是张飞的贴身卫队，他们奋力死战，最终保张飞突围而去。刘备脱离曹营、二夺徐州后，曹操率大军亲征。张飞夜袭曹寨，却中计被伏，遭遇许褚、张辽、徐晃、夏侯惇等八将的八面围攻。张飞急忙冲出寨外，在乱战中左冲右突，身边的军兵（本来就是刘备从曹营骗来的）均不战而降了。
张飞遇到徐晃后拼命而战，“杀条血路突围而走，只有数十骑跟定”。这数十位骑兵，正是张飞的骑兵营，应该在原五十人的基础上略有损伤。徐州、小沛均失陷，下邳又遭围，张飞只好带着骑兵营逃往芒砀山。此后，刘备投靠袁绍，关羽栖身曹营，而张飞占据了古城。关羽过五关之后，在卧牛山遇到了周仓。周仓是一位性情豪放的关西大汉，黑面虬髯、高大威猛，两臂有千斤之力；周仓最初聚集乡勇参加黄巾军，后来痛恨黄巾贼的作为，只好啸聚山林。
周仓让裴元绍暂时统领卧牛山，然后只身追随关羽来到了古城，与张飞汇合。在奔赴汝南迎接刘备时，关羽问周仓，卧牛山有多少人马？周仓答道，“约有四五百”。于是关羽让周仓去卧牛山取回这支人马，周仓领命而去。此后，关羽又收了关平，刘备收了赵云，君臣大聚义。而周仓带回的这四五百人马，就是五百校刀手的主要组成，也是关羽后来的嫡系部队。
这四五百人马，都是周仓最初在关西举义兵时招募的忠实追随者，也是在黄巾之战中存活下来的有生力量，个个实力不凡。在华容道伏击曹操时，关羽所带的五百校刀手，正是这些关西豪杰！携民渡江、长坂坡之战，刘备军团伤亡惨重。关羽拿着刘备的书信，“领五百军往江夏求救”；而张飞的骑兵营在混乱中保刘备、诸葛亮突围，却遭受了重创，从四五十人骤减到二十余人！当阳桥，张飞心生一计，“教所从二十余骑，砍下树枝，拴在马尾”，在桥东树林内左右驰骋、扬起尘土。
正是张飞与二十余骑燕将的疑兵之计，才暂时阻击了曹操的铁骑，刘备等人得以保命。赤壁之战后，刘备入川攻城，诸葛亮、关羽、张飞等人镇守荆州。此期间，关羽、张飞整合有生力量，将二十余位燕将、近五百人的关西豪杰重新编制在一起，由周仓、关平率领。其实，五百校刀手并非纯粹的持刀步兵，而是由关平与二十余燕将骑乘开路，周仓与九位关西大汉负责数百步兵压后。
关羽的五百校刀手终于初具规模，此后关羽又勤练水军，将这五百校刀手打造成了多功能兵种，堪称镇守荆州的一支王牌生力军。张飞入川时，二十余燕将全部留在了荆州；长沙一战，关羽所带的五百校刀手，正是改编之后的最新部队。单刀赴会，关羽只带了十人过江，却有恃无恐。周仓扛着青龙刀，九位关西大汉各跨一口腰刀，随船而行。
过江之后，关羽气势豪迈，而江东豪杰看到周仓等人的阵势，也惊疑不定，甘宁、吕蒙等人不敢轻举妄动。周仓斥责鲁肃后，与关羽交换眼神，随即赶到江边，挥舞红旗向对岸释放信号，关平带着荆州的王牌生力军，船如箭发奔江东而来接应。其实，这五百校刀手的水战能力相当不俗，在后来的襄樊战役中，也多处可见他们的身影，比如关羽带数十人乘大船生擒于禁，比如周仓带数人撑大筏生擒庞德。
荆州被东吴偷袭后，吕蒙采取了狠毒的攻心计！吕蒙善待荆州降兵，又善待跟随关羽出征的兵士们的家人，然后让家人们向关羽军中附家书、传口信，众口一词基本都是家门无恙、衣食不缺。关羽军心涣散，原荆州兵士为了与家人团聚，有很多都暗中潜逃回了荆州。关羽进退无路之际，又遭遇徐晃、曹仁带重兵夹击，荆州兵临阵脱逃者不计其数，关羽、周仓、关平与五百校刀手只能奋力冲杀，损失惨重。
此后，东吴大军再次堵截，蒋钦、韩当、周泰带重兵三路夹攻，并在山岗上树立一面白旗招飐，上写“荆州土人”四字，高声叫喊让荆州兵速速归降回家。顷刻之间，关羽麾下的荆州兵军心尽变，一个个爬上山坡，呼兄唤弟、觅子寻爷，“关公止喝不住，部从止余三百余人”。这三百余人，正是那五百校刀手中幸存下来的；也正是这支部队，死命保着关羽突围，最终来到了麦城。
在关平保廖化突围时，又损折了十余人。因此，在关羽突围之前，“计点马步军兵，止剩三百人”。关羽、关平带着不到二百人，决定突围，在麦城门口，王甫、周仓与关羽诀别，并说“我等与部卒百余人，死据此城；城虽破，身不降也！”在突围的最后阶段，关羽带百余步兵在前，关平与二十余骑兵断后，在遭遇朱然、潘璋的大军拦截混杀后，关羽的步卒几乎损失殆尽，“随行止剩得十余人”，而关平的骑兵也全部阵亡，关平只好单骑断后。
